Mateo Cassierra nació el 13 de abril de 1997 en Barbacoas, Colombia. "Mi infancia fue muy buena, a pesar de que las condiciones en mi ciudad natal distaban mucho de ser ideales. Jugábamos al fútbol en un campo cubierto de piedras y no era fácil jugar lo mejor posible en esas condiciones. El fútbol siempre ha sido mi pasión y a veces sólo había un balón para todos, si se perdía, teníamos que encontrar algo para sustituirlo. Estas cosas me ayudaron a convertirme en lo que soy hoy", dijo Cassierra.
Cassierra acabó fichando por el Deportivo Cali, uno de los principales clubes de Colombia, tras ser seleccionado entre 40 jugadores en las pruebas. "El fútbol es un billete de suerte, no vi muchas oportunidades en esa vida, sobre todo pobreza y peligro, nos dijo Mateo.
El oriundo de Barbacoas llegó al primer equipo del Deportivo Cali y comenzó con buen pie, marcando 12 goles en sus primeros 18 meses en el equipo. Cassierra jugó la Copa Libertadores y marcó un doblete contra Boca Juniors en abril de 2016.
Llamó la atención del Ajax holandés y en el verano de 2016 dio el salto a Europa. "Aquí el fútbol es más intenso y técnico, es un nivel más alto y es muy diferente, lo más importante es adaptarse a él.
Mateo no fue titular en el Ajax, aunque acumuló 17 partidos y 2 goles en el Campeonato de Holanda 2016/17, pero le resultó fácil acostumbrarse a Europa. En sus dos temporadas en el segundo equipo del Ajax, Cassierra marcó 29 goles, en un equipo en el que figuraban figuras como Frenkie De Jong, Matthijs De Ligt, Donny van de Beek y Justin Kluivert.
También fue entrenado por Dennis Bergkamp en el club de Ámsterdam. "Es un entrenador increíblemente bueno. Disfruté mucho trabajando con él, nos explicó cómo lidiar con la presión que ejercen los defensas sobre los delanteros y nos enseñó mucho sobre la psicología del juego, cómo predecir lo que haría un defensa y cómo utilizarlo.
Eric Ten Hag envió a Cassierra a préstamo en el verano de 2018, al también holandés Groningen. Sin embargo, seis meses después dejó Holanda y se dirigió a Argentina, donde el Racing lo cedió.
Cassierra comentó en su momento el fichaje: "No es un paso atrás, en Argentina tendré más oportunidades de entrar en la selección. Sé que tengo que trabajar mucho, pero soy joven y creo que tendré muchas más oportunidades" Mateo estuvo seis meses en Buenos Aires.
El delantero colombiano dejó finalmente el Ajax en septiembre de 2019 y se marchó al Belenenses SAD de Lisboa. Mateo marcó 4 goles en la temporada 2019/20 en Portugal, y en su segunda temporada se embolsó 10 goles.
Mateo llegó al FC Sochi en el verano de 2021 como sustituto de Anton Zabolotny, que se había marchado al CSKA de Moscú. "Cassierra fue uno de los primeros nombres de nuestra lista de preseleccionados y acertamos con él", dijo el entonces entrenador del Sochi, Vladimir Fedotov.
El nuevo colombiano en Rusia marcó en su debut contra el Ufa y llegó a marcar 14 goles en su primera temporada en la RPL, situándose en el segundo puesto de la lista de máximos goleadores.
Se incorporó al Zenit en el verano de 2022 y marcó en su debut contra el Estrella Roja de Belgrado.